Börja morgonen med en Fritata på Eggsperience och bege er sedan söderut mot floden Chicago River. Gör en båtutflykt på floden med Wendella Tours & Cruises och se alla skyskraporna. Väl tillbaka på land, gå genom Millenium Park förbi Buckingham Fountain ner till Shedd Aquarium eller något av alla museerna vid Soldier Field.
Därefter en sen lunch på The Signature Lounge på 95:e våningen i John Hancock Building. Efter att ha njutit av maten och framför allt den fantastiska utsikten över staden är det shopping längs The Magnificent Mile som gäller.
Till kvällen blir det en Deep Dish Pizza på Pizzeria Uno eller Due, eller för den som föredrar steaks, Weber Grill. Håll utkik efter vad som händer på den klassiska teatern The Chicago Theatre. Se om det är något som ni gillar eller gå på en av stadens alla bluesbarer och glöm inte att dricka den lokala ölen från Goose Island Beer Company.